REAÇÕES DE OXIDAÇÃO DE MATERIAIS ORGÂNICOS

REAÇÕES DE OXIDAÇÃO DE MATERIAIS ORGÂNICOS

Rebecca Vasconcellos Botelho de Medeiros, Rodrigo R. Resende, Saulo Robério Rodrigues Maia

Edição Avulsa (Alô, Escolas!) Vol. 2, N. 14, 06 de Julho de 2015

DOI: http://dx.doi.org/10.15729/nanocellnews.2015.07.16.005

Ferrugem, sabem o que é isso? Já viram algum ferro em que se apresenta umas cores meio marrom amarelado? Essa cor é o resultado da oxidação do ferro, isto é quando o ferro da barra metálica sofre reação com o oxigênio do ar.

Se pedirmos a uma pessoa para nos citar exemplos de reações de oxidação, dentre as respostas mais citadas, certamente estará a combustão e a corrosão. No entanto, há muitos outros exemplos nas reações de oxidação que não são citados, muitas vezes, porque não são conhecidos, como a ozonólise de alcenos (alcenos são hidrocarbonetos insaturados. Ainda complicado? Então, são cadeias de carbono onde há duplas ligações entre os átomos de carbono), oxidação dos álcoois (cadeias de carbono que tenha uma hidroxila em sua extremidade), oxidação de aromáticos (cadeias de carbono em forma cíclica), oxidação de aldeídos (cadeias de carbono com uma dupla ligação do carbono final com o oxigênio e uma ligação simples com o hidrogênio), oxidação de cetonas (cadeias de carbono onde há uma dupla ligação de qualquer carbono central com o oxigênio) e as oxidações brandas (Tabela 1).

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Tabela 1: Funções orgânicas. Modificada a partir do site http://guiadoestudante.abril.com.br

A oxidação branda só ocorre com hidrocarbonetos insaturados. O elemento oxigênio, diferentemente das reações de corrosão (desgaste gradual de um corpo qualquer que sofre transformação química e/ou física, proveniente de uma interação com o meio ambiente) e de combustão (queima), é obtido a partir do reativo de Baeyer, que é o permanganato de potássio em meio neutro ou ligeiramente básico, diluído e frio. Para tanto, um alceno, por exemplo, reage com o permanganato de potássio, dessa forma a sua coloração, inicialmente violeta, fica incolor e há o surgimento de um precipitado marrom. Já um ciclano, por exemplo, não reage com o permanganato de potássio, e a solução permanece violeta:

2KMnO4 + H2O → ↓2MnO2 + 2KOH + 3 [O]

Exemplo de oxidação em alcenos

Já demonstramos aqui no Nanocell News uma reação de oxidação. A oxidação da esponja de aço de cozinha. Neste experimento, empregamos um agente oxidante forte, o permanganato de potássio (KMnO4), que é bastante utilizado para a oxidação de diversos tipos de substâncias, especialmente compostos orgânicos. É fácil visualizar as reações em que o íon MnO2 é formado, porque as cores das duas espécies químicas são bem diferentes: o MnO4 é lilás-escuro e o MnO2 é marrom-escuro (Figura 1).

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Figura 1: Diferença de coloração entre MnO2 e MnO4. (reprodução/internet)

Material necessário

  • Cenoura média
  • 2 colheres de chá
  • 2 colheres de sopa
  • 6 copos de vidro
  • Faca
  • Frasco de vidro com tampa (aproximadamente 100 mL)
  • Liquidificador ou mixer
  • Óleo de soja (30 mL)
  • Peneira fina
  • Álcool (2,5 mL)
  • Formol (2,5 mL)
  • Comprimido de permanganato de potássio (100 mg)

Passo-a-passo

  1. Pulverizar o comprimido de permanganato de potássio (100 mg), colocar o material em um copo e acrescentar 20 mL de água. Agite até dissolver todo o material sólido. Está será a solução 1. Guardá-la no frasco de vidro com tampa.
  2. Cortar a cenoura em pedaços pequenos e triturar bem no liquidificador com 250 mL de água (1 copo médio). Passar a mistura pela peneira. Colocar 20 mL do líquido peneirado em um copo e, agitando, acrescentar 2,5 mL da solução 1.
  3. Agitar e durante 15 minutos observar atentamente a cor da solução resultante. Anotar as observações. Para facilitar a observação, colocar o copo com o suco de cenoura puro ao lado do copo de experimento.

Após 15 minutos, colocar outros 20 mL da solução de cenoura e 2,5 mL da solução 1 em outro copo. Comparar as cores das três soluções à medida que o tempo passa.

  1. Colocar 30 mL de óleo de soja e 2,5 mL da solução 1 em um copo. Agitar bem e durante 15 minutos observar a mistura. Anotar as observações.
  2. Colocar 2,5 mL de álcool em um copo. Agitando, adicionar 2,5 mL da solução 1. Observar a mistura durante 5 minutos.
  3. Colocar 2,5 mL de formol em um copo. Agitando, adicionar 2,5 mL da solução 1. Observar a mistura durante 5 minutos.

Referência

  1. Maia, SRR. et. al. Manual de Aulas Práticas de um Laboratório de Química com Materiais Alternativos. Subprojeto PIBID/Química/FAEC-UECE, 2013.
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